Galerija
Otočni zatvor koji okružuju hladne vode i snažne struje zaljeva San Francisca bio je na glasu kao mjesto s kojeg se ne može pobjeći, ali to ne znači da se brojni zatvorenici nisu nadali da će upravo oni biti iznimke koje će izmaknuti kazni.
Zatvorenik Bernard Coy u Alcatraz je stigao 1938., nakon što je osuđen na 25 godina zbog pljačke banke. U planiranju bijega su mu se pridružili Marvin Hubbard, Joseph Cretzer, Sam Shockley, Miran Thompson i Clarence Carnes – potonji je bio najmlađi zatvorenik u povijesti Alcatraza, osuđen sa samo 18 godina na 99 godina zatvora zbog otmice. Joseph Cretzer bio je član bande Cretzer-Kyle, kriminalne skupine koja je pljačkala banke. Osuđen za ubojstvo, već je jednom pobjegao iz zatvora prije nego što je uhvaćen i poslan u Alcatraz.
Izgladnjivanje kao dio plana
Coy je osmislio plan nakon što je pomno promatrao stražare i pratio njihovu rutinu. Uočio je da galerija s oružjem nije imala zaštitnu mrežu, nego samo rešetke i odlučio je kako će se provući između njih.
Da bi to postigao morao je smršavjeti pa je jeo tek toliko da preživi. U rano poslijepodne 2. svibnja, Hubbard je počeo ometati stražara Billa Millera, što je Coy iskoristio da ga napadne s leđa. Nakon što su pretukli Millera i uzeli mu ključeve, oslobodili su Carnesa, Thompsona i Cretzera. Coy je pomoću kliješta i cijevi raširio rešetke kako bi mogao proći, a prethodno se namazao mašću kako bi lakše skliznuo unutra. U međuvremenu se drugi stražar vratio, ali su ga zatvorenici dočekali i gušili dok se nije onesvijestio.
Potom su uzeli oružje i streljivo te prešli na drugu fazu plana – otmicu zatvorskog broda kako bi pobjegli s otoka. Coy je s pištoljem prisilio drugog čuvara da oslobodi još zatvorenika. Mnogi su se odmah vratili u ćelije, no Shockley se pridružio bjeguncima. Zatvorenici su devet stražara zadržali kao taoce i uzeli im ključeve, ali niti jedan nije otvarao vrata prema rekreacijskom dvorištu - onaj koji im je trebao da provedu plan do kraja. Miller je ključ pažljivo sakrio u ćeliji u kojoj je bio zatočen.
Kaos na otoku
Pokušaj bijega je vrlo brzo otkriven i sirene su se oglasile diljem zaljeva, uznemirujući stanovnike San Francisca koji su se okupili na obali kako bi promatrali nastali kaos. Policija je pozvala obalnu stražu i marince u pomoć. Kada su shvatili da neće uspjeti provesti plan, zatvorenici su se odlučili probiti oružjem. Coy je počeo pucati prema stražarskim tornjevima, a Cretzer je zapucao u ćeliju s taocima i smrtno ranio Millera. Vanjske snage su uzvratile i napale ćelijski blok, a otok je sijevao eksplozijama.
U pucnjavi koja je uslijedila, 14 stražara je teško ranjeno, a časnik Harold Stites, koji je 1938. već spriječio jedan bijeg, poginuo je pokušavajući spasiti taoce. Eksplozije su pogodile blok ćelija, oštetile cijevi i izazvale poplavu. Do jutra 4. svibnja, nakon gotovo 48 sati opsade pobuna je ugušena. Pronađena su tijela Coya, Cretzera i Hubbarda, a trojica preživjelih zatvorenika, shvativši da nemaju izlaza, vratila su se u ćelije i predala.
Iako najnasilniji, ovaj pokušaj bijega bio je tek jedan od ukupno 14 pokušaja tijekom 29 godina rada zatvora. Thompson i Shockley kasnije su pogubljeni u plinskoj komori zatvora San Quentin zbog ubojstva stražara Millera. Carnes, za kojeg se vjerovalo da je pokušao spriječiti ubojstva stražara, izbjegao je smrtnu kaznu, ali mu je kazna produžena za dodatnih 99 godina.
U lipnju 1962. trojica zatvorenika: braća John i Clarence Anglin te Frank Morris uspjela su pobjeći s otoka na splavi, ali što se s njima kasnije događalo, nije potvrđeno. Od ukupno 36 zatvorenika koji su pokušali bijeg, 23 su ponovno uhvaćena, šest ih je ubijeno, dvoje se utopilo, a pet ih je i dalje na popisu nestalih.
